Printemps 2020. Quand Mallory Blessing meurt, c'est à son fils Link de s'occuper de ses dernières volontés. Il apprend qu'il doit convier Jake McCloud aux obsèques de sa mère. Link, qui avait une relation fusionnelle avec sa mère, n'a jamais entendu parler de cet homme. Il ne comprend pas pourquoi sa présence lui tenait tant à coeur.
Été 1993. Mallory vient d'hériter d'une petite maison sur l'île de Nantucket, à une centaine de kilomètres au sud-est de Boston. Elle y reçoit les amis de son frère pour son enterrement de vie de garçon, dont un certain Jake McCloud. Entre eux, le coup de foudre est immédiat. Ils passent un week-end inoubliable, coupés du monde, cachant leur idylle aux autres invités.
Mais Jake et Mallory savent que leur histoire d'amour est impossible. Ils se font alors une promesse : quoi qu'il arrive, et peu importe leurs vies de famille respectives, ils se retrouveront chaque été en secret à Nantucket le temps d'un week-end.